Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1


Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Substitusi Nukleofilik adalah suatu reaksi substitusi yang terdiri dari nukleofil dan substrat dimana sebuah nukleofil akan menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia yang disebut gugus lepas. Seperti yang telah dibahas sebelumnya, Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terbagi menjadi dua yaitu mekanisme SN1 (proses dua tahap)  dan mekanisme SN2 (proses satu tahap). Pada kali ini akan dibahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.

Reaksi SN1 sering kali disebut dengan Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler. Reaksi SN1 melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada alkil halide tersier dan dapat pula terjadi pada alkil halide sekunder tetapi harus ada pelarut yang mendukung terjadinya reaksi seperti alkohol, air atau asam karboksilat. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil basa yang lemah seperti H2O, CH3CH2OH atau CH3CH2COOH.

Mekanisme Reaksi

                                  

            Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Tahap pertama (tahap lambat)  ialah putusnya ikatan antara karbon (substrat) dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron dan terbentuklah ion karbonium.

                                 

Tahap kedua (tahap cepat)  ialah bergabungnya ion karbonium dengan nukleofil dan membentuk produk.

                     

Jika nukleofil yang digunakan adalah nukleofil netral seperti pelarut (air), maka diperlukan tahap ketiga dan zat antaranya adalah ion oksonium. Tahap ketiga (tahap cepat) sering disebut dengan Deprotonasi yaitu penyingkiran proton pada nukleofil yang terprtonasi oleh ion ataupun molekul disekitarnya.

Contoh :


Tahap penentu laju reaksi pada Reaksi SN1 ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan sama dengan laju pembentukan karbokation dan yidak melibatkan konsentrasi Nukleofil.
                                                        R = K [pereaksi]

Permasalahan :
  1. Reaksi SN1 umumnya terjadi pada alkil halide tersier dengan jenis Nukleofil basa lemah. Bagaimana jika substrat yang digunakan bukanlah alkil halida? Bagaimana pula jika nukleofil yang digunakan adalah nukleofil kuat seperti I-, Cl- , HO- apakah masih bisa dikatakan Reaksi SN1? Jelaskan dan berikan contoh reaksinya.
  2. Apa faktor-faktor yang menyebabkan mekanisme reaksi SN1terjadi dalam dua tahap (lambat dan cepat)? Mengapa tidak terjadi secara bersamaan seperti reaksi SN2?
  3. Mengapa mekanisme reaksi SN1 hanya menggunakan substrat sebagai penentu laju reaksi? Mengapa tidak dipengaruhi oleh konsentrasi Nuklefilik?

Komentar

  1. Rahma.blogspot.com7 Februari 2019 pukul 02.04

    Nama : Rahma
    Nim : A1C117018
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3

    Mekanisme reaksi SN1 itu terdiri dari dua tahap
    1. Pembentukan karbokation
    2. Penggabungan karbokation dengan nukleofil
    Nah dari permasalahan yang muncul, mengapa dalam reaksi SN1 hanya menggunakan substrat sebagai penentu laju reaksi,yaitu karna pada saat pembentukan karbokation,dimana reaksi pembentukan karbokation ini sangat lambat karna terdapat keadaan transisi/keadaan antara yang tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi,sehingga untuk mempercepat reaksi diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya.
    Dan mengapa tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofil nya,menurut pendapat saya itu terjadi pada mekanisme reaksi SN2 dimana konsentrasi nukleofil mempengaruhi laju reaksi SN2 yang artinya konsentrasi kedua reaktan terlibat dalam langkah penentu laju reaksi.

    BalasHapus
  2. Andi Wahyu Arya Benanda9 Februari 2019 pukul 08.52

    Halo Neng Early Oktavia...
    Saya Andi Wahyu Arya Benanda dengan NIM A1C117078 akan membantu menjawab permasalah Anda nomor 2.

    Faktor-faktor yang menyebabkan mekanisme reaksi SN1 menjadi dua tahap yaitu :
    1. Adanya efek substituen
    2. Adanya kekuatan nukleofilik
    3. Adanya gugus pergi (leaving group) yang baik

    Selanjutnya, reaksi SN1 tidak mungkin terjadi bersamaan seperti SN2 karena pada SN1 (unimolekular) itu hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat, dan ama sekali tidak melibatkan nukleofil. Sedangkan pada SN2 (bimolekular) itu melibatkan substrat dan juga nukleofilik. Oleh karena itu maksud dari lambang 1 dan 2 pada SN (substitusi nukleofilik)nya pun berbeda.

    Sekian jawaban dari saya semoga dapat membantu :)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer