MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2


     Reaksi substitusi merupakan reaksi yang terjadi ketika satu atom, ion, atau gugus dalam suatu senyawa diganti oleh atom, ion atau gugus yang lain. Sebagai contoh :


     Pada kimia organik maupun anorganik, Substitusi Nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi dimana sebuah nukleofil akan menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas. Berikut adalah reaksi umum substitusi nukleofilik.


     Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terbagi menjadi dua yaitu mekanisme SN1 (proses dua tahap)  dan mekanisme SN2 (proses satu tahap). Pada kali ini akan dibahas terlebih dahulu mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2.

     Reaksi SN2 sangat umum dan memiliki berbagai macam-macam nama seperti substitusi nukleofilik Bi-molekular, substitusi asosiatif atau mekanisme pertukaran.

     Reaksi SN2 sering kali terjadi pada pusat karbon sp3 alifatik dengan suatu gugus pergi yang bersifat stabil dan elektronegatif. Mekanisme ini hanya tyerjadi pada alkil halide primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti –OH, -CN, CH3O-. serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelasnya perhatikan contoh mekanisme reaksi berikut.


Keterangan : nukleofil menyerang C (dipol positif). Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul ikatan C-Br, dalam keadaan transisi posisi gugus yang terikat pada karbon berubah ( membalik kesisi lain), itu yang dinamakan dengan inversi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.

Karakteristik reaksi SN2

  • Sensitif terhadap efek sterik
  • Metil primer paling reaktif
  • Alkil halida primer yang paling reaktif
  • Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi
  • Alkil halida tersier tidak reaktif
  • Tidak terjadi reaksi pada C=C (vynil halida)
  • Kinetika reaksi orde dua


Permasalahan :

  1. Bagaimana jika serangan pada mekanisme SN2 dilakukan dari arah depan? bagaimana pula dengan produknya? Berikan contoh. 
  2. Apakah mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder? mengapa alkil tersier termasuk reaksi SN1? jelaskan pula dengan efek rintangan steriknya? 
  3. Bagaimana jika dalam suatu reaksi terdapat dua pereaksi yaitu nukleofil asam karboksilat dan substrat berupa alkil halida sekunder? Apakah masih termasuk reaksi SN2? Mengapa dan berikan contoh.

Komentar

  1. Rahma.blogspot.com3 Februari 2019 pukul 18.45


    Saya Rahma NIM : A1C117018 akan menjawab permasalahan no 2
    Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil/primer,dan lambat jika R adalah gugus tersier.gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan, alasan untuk ututan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metilprimer>sekunder>tersier

    BalasHapus
  2. Muhammad Habib4 Februari 2019 pukul 18.53

    Saya Muhammad Habib NIM: A1C117012 mencoba menjawab permasalahan no 1
    jawabannya tidak bisa, karena penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Jika terdapat halangan sterik pada substrat dekat gugus pergi, seperti pada pusat karbon tersier, substitusi yang terjadi lebih disukai mengikuti mekanisme SN1 dibandingkan SN2, (SN1 dapat pula disukai bila zat antara karbokation yang stabil dapat terbentuk). sehingga, otomatis produknya pun tidak dapat terbentuk.
    sekian terimakasih, semoga bisa membantu

    BalasHapus
  3. Salsa Billa Aprianti4 Februari 2019 pukul 19.08

    Nama: Salsa Billa Aprianti
    NIM: A1C117052

    Saya akan membantu menjawab permasalahan terakhir, yaitu nomor 3.


    Mekanisme ini memang hanya terjadi pada alkil halida sekunder dan primer. Nukleofil melakukan penyerangan dari belakang dan jenis nukleofil kuatnya seperti –OH, -CN, CH3O-.

    Contohnya bilamana nukleofil melakukan penyerangan dari arah belakang molekul ikatan C-Br, dengan gugus fungsi bertransisi. Kondisi ini juga sering disebut inversi.

    Di suatu kondisi saat gugus terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil datang dengan mendonorkan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron karbon.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer